Najveći i spomenicima najbogatiji otok u skupini Elafita. Od Dubrovnika je udaljen 9,5 NM. Obuhvaća 16,5 km (kvadratnih) i na njemu živi oko 500 stanovnika. Na njegovim krajevima, a u zaštićenim uvalama razvila su se dva glavna naselja: Šipanska Luka i Suđurađ. Šipan je od najstarijih doba pripadao Dubrovniku. Za vrijeme Dubrovačke Republike bio je knežija i imao je svoga kneza. Stanovništvo otoka bavilo se poljoprivredom, pomorstvom, trgovinom i ribarstvom. Stoljetni maslinici I danas daju izvrsno maslinovo ulje, a šipansko vino nadaleko je poznato. Na jugoistoku Šipana idilčna je uvalica Suđurađ. U vrhu zaljeva su dva ljetnikovca obitelji Skočibuha s kulama unutar ogradnog zida. U sredini mjesta je pravokutni trg s lođom. Iz srednjeg vijeka ostalo je na Šipanu više od 30 crkava, na žalost samo su od nekih sačuvane ruševine.